Il leggendario yacht Bolero fu costruito per il velista John Nicholas Brown da Henry B. Nevins nel suo cantiere a City Island, New York e progettato da Olin Stephens di Sparkman & Stephens.

Come cliente, Brown era un pignolo per i dettagli, e si possono immaginare le discussioni intorno al tavolo da disegno.
 

Con il tempo lo yawl nero fu pronto per il varo nel 1949, sette pagine di calcoli per determinare l'elica giusta, sei serie di piani erano stati rivisti, creati tre dozzine di disegni dettagliati in scala, 37.000 ore-uomo furono fatturati e più di 100.000 viti per legno in bronzo furono utilizzate nella sua costruzione. Era una barca bellissima e non passò molto tempo prima che Brown e la moglie furono conosciuti come " i Bolero Browns”.

Bolero venne sulla scena dello yachting nei primi anni del dopoguerra e sembrava rappresentare la speranza per un futuro migliore. Oltre al suo lusso Bolero era anche veloce. Lunga settantadue piedi sul ponte, era vicino al massimo della taglia secondo le regole Newport-Bermuda Race. Bolero tagliò il traguardo per primo nella Newport-Bermuda Race nel 1950, 1954 e nel 1956, fermando  il  record per 18 anni.
 

Nella relazione di un perito richiesto dalla coppia Ed Kane e Marty Wallace, gli ultimi proprietari del Bolero, il geometra sottolineò l'importanza storica dello yacht. Ma i nuovi proprietari erano ben consapevoli del suo pedigree, eredità di un grande designer, grande costruttore, grande proprietario e grandi record di corsa. Stephens stesso una volta confidò a Wallace che queste barche non furono mai progettate per durare a lungo. L'ipotesi era che avrebbero navigato al massimo per 15 o 20 anni. Era stupito di aver creato qualcosa per i secoli.

Nel 2000 è stato sottoposto a un restauro effettuato a Westbrook, nello stato americano del Connecticut. Da quel momento per Bolero è iniziata una seconda vita, che lo ha portato a regatare dal New England a Chesapeake, dai Caraibi al Mediterraneo. Bolero viene considerato come un’evoluzione dei piani costruttivi di Baruna, un altro Sparkman & Stephens varato nel 1938.
 

Successivamente Bolero ha avuto bisogno di un nuovo restauro. E' arrivato a Rockport Marine con molti fotogrammi spezzati. Un controllo approfondito ha rivelato che la definizione della piattaforma era compromessa, sotto la supervisione del project manager John England ha iniziato un restauro molto più grande del previsto. 

Per sostituire i fotogrammi e sezioni del vecchio fasciame doveva essere tagliato rimuovendo tutto l'interno. Oltre al vasto lavoro di carpenteria, Bolero aveva bisogno di un aggiornamento di sistemi completo.

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